科研成果
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| 第一作者所在部门: | 天然产物研究中心 |
| 论文题目: | 基于链状氨基酸N-手性季铵盐合成中 的取代反应研究 |
| 作者: | 吴划方 |
| 全部作者: | 吴划方,冯 春,陈晓珍,林文彬,罗应刚,潘鑫复 |
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| 刊物名称: | 化学研究与应用 |
| 年: | 2008 |
| 卷: | 20 |
| 期: | 9 |
| 页: | 1220-1223 |
| 联系作者: | 罗应刚,潘鑫复 |
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| 摘要 : | 手性季铵盐作为相转移催化剂(Phase-transfer catalysts，PTC)能使非均相反应在温和条件下进行，操作简单，反应速率加快，产率明显提高，因此这一技术在有机合成中具有广泛的应用。这些季铵盐主要是以金鸡钠生物碱衍生的[1,2] ，近年来出现了一些其它类型的季铵盐 ，但是它们的制备一般比较困难，大多数催化效果不是很理想；并且这些季铵盐的结构有一定局限，改造比较困难。同时这些季铵盐大都是C-手性的，很少N-手性的[4,5] ；在以前的不对称反应中，有意识地构建N-手性季铵盐及N-手性在不对称反应中的作用鲜有报道[6]。天然氨基酸及其衍生物价廉易得，因此在有机合成中具有广泛的应用。从结构上看，如果N原子上再引入3个不同的取代基团，就会形成N-手性，并且氨基酸本身的C-手性可能会诱导N-手性的形成L[4,5]。迄今为止未见基于链状氨基酸的N-手性季铵盐的研究，因此本文从链状氨基酸合成了一系列N-手性季铵盐。在上述合成过程中，本文以L-酪氨酸甲酯盐酸盐出发采用改进的“一锅法”合成了N-甲基-N-苄基酪氨酸甲酯[7] ，并以它及(3S)-N-甲基-l，2、3，4一四氢异喹啉-3-甲酸甲酯分别和烯丙基溴进行季铵化反应。但是没有得到预期的N-手性季铵盐，而是得到一个N上带有双烯丙基的季铵盐(图1)。这里我们报道它们的详细合成和结构表征。这个反应的研究不仅可以使我们掌握从氨基酸出发合成N-手性季铵盐的方法、条件，更重要的是可以扩大我们对季铵盐尤其是N-手性季铵盐性质的认识。 |
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